Spätestens in den Jahren zwischen 1455 und 1477 wurde die Sankt Jakobus Bruderschaft Kalkar als damals jüngste mittelalterliche Schützengesellschaft der Stadt gegründet. Es liegen sogar Hinweise dafür vor, dass die Geschichte der Bruderschaft bis ins 14. Jh. zurück reicht. Dafür sprechen Einträge in den historischen Unterlagen und ein bereits 1386 erwähnter Jakobusaltar in der Vorgängerkirche von St. Nicolai. Und: Die Konsekration des Kirchenneubaus wurde 1450 auf den Jakobustag gelegt.

Zumindest seit 1477 besteht die Bruderschaft ununterbrochen, weshalb sie als die älteste Jakobus Bruderschaft Deutschlands gilt. Sie war und ist ein Teil einer europaweiten Bewegung, die in der Wallfahrt zum legendären Grab des Apostels Jakobus des Älteren (Jacobus Maior) nach Santiago de Compostela ein Spiegelbild des christlichen Lebenswegs sieht. Die Tradition der irdischen Pilgerschaft – diese wird durch den Pilgerstab symbolisiert – umfasst auch die Übernahme von Verantwortung in der Stadt Kalkar, die Sorge um Arme und Hilfsbedürftige sowie das Gedenken an all jene, die das Ziel des Weges auf Erden schon erreicht haben.

Leider gingen im Laufe der Jahrhunderte beispielsweise in den Wirren der Kriege viele Belege des Wirkens der Bruderschaft verloren. Der Trinknapf aus dem Jahr 1619 blieb jedoch erhalten und stellt bis heute einen plastischen Beleg dafür dar, wie Gemeinschaft in Kalkar gelebt wird. Jeder Bruder, der nach Antrag und geheimer Abstimmung in die Bruderschaft aufgenommen wird, muss bis zum heutigen Tage erst ein Glas in einem Zug leeren, bevor er offiziell als aufgenommen gilt – früher wurde dafür der wertvolle Trinknapf eingesetzt. Die Bruderschaft trifft sich stets zur Jakobuskirmes im Sommer in gemütlicher Runde mit den Damen sowie am Samstag vor dem dritten Advent zum Bruderschaftsabend – begonnen werden beide Tage mit Gottesdiensten in St. Nicolai, während derer die Brüder im Hochchor Platz nehmen dürfen.